Шифови бази

(азометинови бази) – кондензационни продукти на карбонилни производни с първични амини, съдържащи азометинова група –СН=NR, респ. R1, R2-C=NR, където R1 и R2 е водород, алкил или арил,R-предимно арил, по-рядко алкил. Когато R е арилов радикал, шифовите бази се наричат още анили. Получават се при взаимодействие на алдехиди (предимно ароматни) с първични амини:

R1CHO+H2NR→R1CH=NR+H2O, или от кетони и първични амини:

R1,R2-C=O+H2NR → R1R2-C=NR+H2O.

Шифовите бази са по-рядко маслообразни, по-често кристални продукти, неразтворими във вода, разтворими в етилов алкохол, етилов етер, бензол и други органични разтворители. Те са слаби основи. В безводна среда с киселините образуват соли, а във водна, особено при  загряване, се хидролизират до амини и алдехид, респ. кетон. При шифовите бази производни на кетоните, хидролизата настъпва по-лесно, дори често и от влагата на въздуха. В алкална среда те са устойчиви и не се променят. Шифовите бази встъпват в присъединителни реакции с амини, а също така и с редица съединения, съдържащи подвижен водороден атом (ацетоцетов естер, малонов естер, имини, ацетилен), карбени, кетени и други. Шифовите бази са стабилни съединения поради резонанс. Лесно се изолират и пречистват, поради което се използуват за изолиране, пречистване и идентифициране на много карбонилни съединения и амини, а също така и за блокиране на аминна група. Използуват се още в органичния синтез за получаване на вторични амини и хетероциклени съединения. Намират приложение и в аналитичната практика.